آنچه باید درباره کتون ها بدانیم

آنچه باید درباره کتون ها بدانیم

کتون‌ها ترکیباتی هستند که در آنها ، گروه کربنیل به دو گروه آلکیل و یا آریل متصل است.

گروه کربونیل
در کتون ها و آلدئیدها ، گروه کربونیل از یک پیوند δ و یک پیوند π تشکیل شده است که به‌علت عدم پخش یکنواخت بار در طول پیوند ، قطبی می‌باشد. انرژی پیوند کربونیل در آلدئیدها ، 176 کیلوکالری بر مول و در کتون‌ها 180 کیلوکالری بر مول می‌باشد. برای نامگذاری کتونها از پسوند اون (one) استفاده می‌شود.

 

شماره گذاری اتمهای کربن از طرفی انجام می‌گیرد که گروه کربونیل ، شماره کمتری داشته باشد و پس از ذکر شماره عامل کربونیل ، اسم هیدروکربن را ذکر کرده ، پسوند اون بر آن افزوده می‌شود. اگر ترکیب ، گروه اسیدی هم داشته باشد، اولویت شماره گذاری با گروه اسیدی خواهد بود. در این صورت ، عامل کربونیل به نام OXO مشخص می‌شود.

ادامه نوشته

(بخش عملى 3) مشتق آلدهيدها و كتونها

3) مشتق آلدهيدها و كتونها

مشتقات آلدهيدها و كتونها از تبديل گروه كربونيل به يك گروه ديگر يا از اكسيد كردن گروه آلدهيدي به يك گروه كربوكسيل تهيه ميشود.

الف) واكنشهاي اكسايش به اسيد

1) روش پرمنگنات

محلول اشباعي ازپتاسیم پر منگنات را به يك محلول يا سوسپانسيوني از 1 گرم آلدهيد در 10 تا 20 سي سي آب كه حاوي چند قطره محلول سود  10% است اضافه كنيد و مخلوط را بشدت تكان دهيد و ازپر منگنات بقدر كافي اضافه كنيد تا رنگ بنفش پايدار بماند. مخلوط را توسط سولفوریک اسید رقيق اسيدي كنيد و از محلول سدیم بی سولفیت تا تبديل پر منگنات و منگنز دي اكسيد به منگنز سولفات اضافه كنيد. نشانه تبديل كامل، از بين رفتن رنگ بنفش محلول است. محلول اسيدي را صاف كرده و با آب و  استون تبلور مجدد  نماييد. اگر مشتق جدا نشد آنرا با کلروفرم  يا اتر استخراج نماييد.

ادامه نوشته

(بخش عملى 2) شناسایی و طبقه بندى آلدئیدها و کتونها

2-1- آزمونهاي خاص آلدئيدها

الف) معرف شيف (فوشين)

روش آزمايش

5 قطره آلدهيد (يا 5 صدم گرم آلدهيد جامد) را با 2 سي سي معرف شیف مخلوط كرده و در حمام آب سرد (مخلوط آب – يخ) به خوبي تكان دهيد. ايجاد رنگ ارغواني مايل به بنفش پس از حداكثر چند دقيقه، نشانه نتيجه مثبت آزمايش است.

توضيح:

بعضي از كتونها و تركيبات غير اشباع با معرف تركيب شده و رنگ صورتي كمرنگ فوشين اوليه را توليد ميكنند كه دليل بر  مثبت بودن آزمايش و آلدئید بودن جسم نيست. از اين آزمايش براي تشخيص آلدوزها از ستوزها در قندها نيز استفاده ميشود، بدين صورت كه آلدوزها پس از يك ساعت رنگ صورتي ايجاد ميكنند در صورتي كه كتوزها (ستوزها) و دي ساكاريدها به جز مالتوز اين عمل را انجام نميدهند.

عده اي از آلدهيدهاي آروماتيك (مثل وانيلين) به اين آزمون جواب منفي ميدهند. 

تذكر:

در انجام آزمايش فوق نبايد معرف فوشین را گرم نمود زيرا با حرارت دادن، اسيد سولفور از معرف خارج شده و معرف خودبخود تغيير رنگ ميدهد. همچنين معرف نبايد قليايي باشد و هرگاه اين آزمايش با يك جسم مجهول انجام شود بايد يك آلدئید معلوم به عنوان شاهد جهت مقايسه با معرف آزمايش شود.

 

ادامه نوشته

شناسایی آلدئیدها و کتونها

1) شناسایی آلدئیدها و کتونها

الف) تست حلالیت:

خصوصيات انحلال پذيري

آلدهيدها و كتونها در HCL، NaHCO₃، NaOH نامحلول هستند.

در اسید سولفوریم و اتر محلولند.

آلدهيدها و كتونهاى كمتر از 5 كربن در آب محلول و بيشتر از 5 كربن در آب نا محلول هستند (برخى از 6 كربن دارها نيز در آب محلولند).

ب) 2، 4 دی نیترو فنیل هیدرازین:

بيشتر آلدهيدها و كتونها با اين معرف ايجاد رسوب جامد زرد تا قرمز رنگ ميكنند.

ادامه نوشته

                                              

ریشه لغوی

کلمه آلدئید (Aldehyde) از دو واژه الکل (Alcohal) و هیدروژن‌گیری (dehydrogenation) گرفته شده است. هرگاه از الکل نوع اول هیدروژن‌گیری شود، در آن صورت ، ماده ای تولید می‌گردد که آلدئید نامیده می‌شود.

نامگذاری آلدئیدها

در نامگذاری قدیمی ، نام آلدئید از نام اسید آلی مربوطه آن گرفته می‌شد. مثلا آلدئید فرمیک از اسید فرمیک ، آلدئید استیک را از اسید استیک و آلدئید پروپیونیک از اسید پروپیونیک بوجود آمده است. در نامگذاری جدیدی برای نامگذاری آلدئیدها ، ابتدا طولانی‌ترین زنجیر حاوی عامل آلدئیدی را انتخاب می‌شود و سپس شماره گذاری اتمهای کربن از جهتی که گروه آلدئیدی قرار گرفته است، انجام می‌گیرد. برای نامگذاری ، ابتدا شماره و نام شاخه‌های فرعی را نوشته ، در پایان ، اسم هیدروکربن را بطور کامل ذکر و پسوند آل (al) بر آخر آن افزوده می‌شود.

ادامه نوشته